自从曹操派出了刘岱和王忠去讨伐刘备，没有成功之后。刘备与董承共商讨讨曹操之计。200年正月，董承等人因计划外泄而被杀。那这段故事的原貌是怎样的呢？
自从国舅董承看了衣带诏，心中愤慨，又苦于没有除掉曹操的方法，以致于忧思成疾。献帝让太医吉平来给董承治病。吉平看了皇帝的密诏之后。决心要除掉曹操。两人便合议定下了毒杀曹操的计谋。
不料隔墙有耳，他们的对话被董承的家奴秦庆童听到了。秦庆童因与董承的侍妾关系暧昧，被董承杖打四十，因此怀恨在心，便向曹操告发了董承等人的密谋。
曹操假装有病，请吉平医医治。吉平亲自煎药送上，曹操却让吉平先尝。吉平知道事情已经败露，便硬要将毒药灌入曹操口中，曹操用手一推，药碗摔在了地上。
曹操的部下当即抓了吉平，逼他招出同伙。吉平宁死不招，只是一个劲儿地骂曹操“逆贼”。曹操命人将吉平的手指全部砍掉，吉平说：“我还有嘴巴可以骂。”曹操又要将吉平的舌头割下，吉平一头撞在石阶上自杀了。
曹操在董承的房间里搜到了献帝的血书，遂下令将董承等五人及其全家老小共七百多人全部处死。曹操甚至想把献帝废掉，后来因为程昱相劝才作罢。
曹操杀了那么多的人，还是不解恨，又来到皇宫，要杀已怀孕五个月的董贵妃（董承之妹）。献帝和伏皇后连忙求情，希望曹操能网开一面。曹操哪里肯听，命人将董贵妃勒死了。
至此董承全家都被曹操灭了门。
后来，曹操知道刘备也参与了密谋。曹操也在征询讨伐刘备的计策。各位大将说道：‘’现在争天下的是袁绍。如果舍弃了袁绍而东进，只怕腹背受敌啊！”曹操说：“刘备，杰出的人才。现在不除，必为后患。袁绍虽有大志，但迟缓而多疑，估计近期是不会来犯的。”郭嘉也表示赞同。于是，曹操就率领二十万大军，分兵五路杀向徐州。
此时，袁绍那边也有反应。田丰向袁绍进言，劝袁绍趁曹操征讨刘备之际出兵，袁绍则以儿子生病为由，不予采纳。也就是说袁绍集团不参与这件事。
根据以上的资料记载，可以得出董承之死是死于曹操所下的黑手，在曹操的命令之中，不光处死了董承，而且将与董承有亲戚关系之人尽数斩杀。那么董承为何会死于曹操之手？这才是董承的真正死因。
其一，董承与汉献帝刘协之间的关系。董承本只是董卓女婿的一名下兵，在因缘巧合之下，董承开始步入仕途，并为汉献帝立下汗马功劳，从而汉献帝开始徛重董承，在董承女儿成为汉献帝的妃子之后，董承更是一心一意跟随汉献帝刘协，他们两人的利益是一致的。这一点是曹操下定决心灭掉董承的最重要原因。
其二，董承接到汉献帝密令后，便一心一意筹划谋杀曹操的行动，但由于为人谨慎不足，刘备等各方势力未能达成灭曹的一致决定，最终谋划破产，董承的命运已然注定。
综合以上原因，决定了曹操必须斩杀董承，从而也可以看出东汉气数已尽，曹操的羽翼已丰。
曹操自从杀了董承以后，就稳定了内部的政权稳定。为曹操以后，向外扩张，与刘备和袁绍等人的战争才刚刚开始。