自从刘备从曹操那儿逃出后。就一直占据着徐州。并且公开与曹操对抗。
曹操知道事情经过后，曹操怒不可遏。准备起兵进攻徐州。刘备向袁绍求救。
那袁绍这边是什么情况的呢？
199年，这时的袁绍已经在易京打败了公孙瓒，坐拥青州，徐州，幽州，冀州四州之地。佣兵十余万，要攻取曹操的许都。
各大将都觉得他不会成功的，曹操说：“我一向熟悉袁绍这个人，他志大智短，色厉胆薄。虽然地广粮丰，也不过是拿来给我罢了。”
这时的袁绍已经成为了北方最大的军阀。曹操也明白这一点。
袁绍这时对曹操有两方面不满的地方。
一方面是曹操“挟天子以令诸侯”，控制献帝。
第二方面是曹操不断地扩张势力。这两方面使得袁绍对曹操不满。于是，袁绍就把曹操视为最大的敌人。这时袁绍就下定了决心要与曹操一决高下。
公元199年，袁绍调集了十万大军。万匹战马，向曹操的大本营许都发动了进攻，并企图将曹操一举消灭。
而曹操这时，早就料到了自己与袁绍必有一战，之前他就有过进攻袁绍的打算。只是那时实力不够强大，因此不敢轻举妄动。如今进过几年的扩张，自己已经初具实力了。此时的曹操对战胜袁绍充满了信心。
那袁绍最初是怎么干的呢？
袁绍正打算讨伐曹操，立时整兵十余万（演义上说是三十万，但据考证只有十余万人），就要出发。谋士郭图对袁绍说：“明公讨伐曹操，应该先向各郡传发檄文，把他的罪行公布于天下。”
袁绍觉得很有道理，立即命令文书陈琳作伐曹的檄文。陈琳于是就洋洋洒洒地写下了近两千字，袁绍看了很是满意，命人将檄文发往各州郡。贴遍各处关津隘口。
檄文传至许都时，曹操正患头风，卧病在床。看檄文时，曹操感到毛骨悚然出了一身冷汗，不觉得头风竟然好了。曹操从床上一跃而起，随即召集部下商议迎战袁绍之策。
曹操让刘岱，王忠领兵五万佯攻刘备，自己亲领二十万大军往黎阳迎战袁绍。两军相持两个月，却未曾交战，曹军兵少，采取守势，袁绍兵虽然多，但是他疑心太重，不思进攻。随后，曹操令手下大将把守阵地，自己则返回许都。
且说刘岱，王忠自然不是关羽的对手，双双都被擒住。刘备想跟曹操和解，于是好生招待了两位，还把他们放回了许都，请他俩在曹操面前替自己多说好话，不料二人回去后立即就被曹操罢免了官职。
刘备按谋士孙乾的建议下，分头派兵马驻守在下邳，小沛，互为犄角。以防曹操，关羽守下邳，孙乾，简雍等人守徐州，刘备同张飞守小沛。
曹操采用谋士的计策，欲招降张绣。张绣本想投奔袁绍，谋士贾诩说：“袁绍连兄弟都不能相容，哪能容得下他人？”于是二人决定投奔曹操。曹操不计前嫌，对张绣，贾诩二人以礼相待。
曹操让孔融投降刘表，孔融推荐好友祢衡。曹操召见祢衡，祢衡把曹操身边的文臣武将贬低得一无是处。曹操嫌他太狂，想让他出丑，便让他专司敲鼓的工作。
至此，出现了祢衡击鼓骂曹的事件。
第二天，曹操在大厅里请客喝酒，令祢衡击鼓助兴。这时祢衡穿着旧衣服就上来了，他敲鼓的节奏殊妙，慷锵有力，在座宾客都被感染了。这时，曹操的侍从对祢衡说：“你为什么不换上新衣服？”祢衡当下就tuō_guāng了衣服，并大骂曹操。
曹操当场并未刁难祢衡，只是让他去招刘表来降。因为祢衡本性持才傲物，见了刘表，仍是一味讥讽戏弄。刘表知道曹操想借他的手杀掉祢衡。于是刘表不愿中计，便让祢衡去见黄祖。黄祖是个武将，受不了祢衡的嘲讽，便将他杀了。
从击鼓骂曹的事件中，可以看出曹操到那时很不得天下人心。还有袁绍兴兵攻许。都能反映出曹操不但遭到当时的人民群众骂。还遭遇到面临战争的危险。祢衡击鼓骂曹。我估计是孔融暗中设计的，或是祢衡这个人不太正常了。有毛病。后来曹操将计就计，让他去招降刘表。一是招降刘表，二是不成功则让刘表除掉这个击鼓骂曹的废物祢衡。