英超之后又是欧冠小组赛。曼联客场0比1输给小组最强大的对手马赛队。为马赛队进球的是一个科特迪瓦人，他的名字叫德罗巴。
回到英格兰之后曼联又在联赛里以1比3的比分被托特纳姆热刺队击败。
两连败的阴影笼罩了曼联联赛和欧冠的天空——联赛积分榜上曼联还要苦苦追赶对手，欧冠小组赛的出线形势也不容乐观。
特别是这几场失败都严重暴露了曼联防守上的问题：守门员从信心所在变成大漏勺，无论是博斯尼奇还是泰比，与舒梅切尔相比都差得太远。
加里内维尔和约翰森的受伤严重影响了防线厚度，埃尔文这样的老将都变得没有任何轮换休息。
两连败之后曼联出征欧冠小组赛第五场，对手是萨格勒布迪纳摩队。
贝克汉姆先罚入一记标志性的任意球，他的圆月弯刀般的任意球为曼联首开纪录。
进球后的贝克汉姆分外激动，高高跳起，大声咆哮，仿佛在宣泄自己被媒体抹黑的屈辱。下半场乔斯特禁区外远射为曼联再打进一球，帮助曼联2比0领先。
尽管最终对手扳回一球，但2比1的比分足以帮助曼联在小组赛里占据主动。曼联只需要赢下小组最后一战就能够确保出线。
此后的曼联逐渐恢复到正常水平，他们打出了一波4连胜的比赛。红魔先后以3比0赢了阿斯顿维拉队、 2:1 赢了斯特姆格拉茨队、2:0 赢了莱切斯特城、2比1赢了德比郡队。
在这些比赛里，值得一提的是乔斯特在连续三场比赛都有进球，特别是欧冠两场小组赛他都打入了关键进球，成为了曼联复苏的关键性人物。
另外，科尔大发神威，5场比赛打进了4个进球，贝克汉姆则有一个进球、制造一个点球、两个助攻和两次策划进球的记录。
联赛争夺积分榜第一的位置之外，曼联顺利地以第一名的成绩从欧冠小组赛出线，进入到第二轮的小组赛里。
第二轮小组赛曼联的第一个对手是意甲豪门佛罗伦萨队。
第一场比赛是在1999年11月23日，曼联出征亚平宁半岛挑战名帅特拉帕托尼执教的紫百合军团。
当年的佛罗伦萨阵中明星众多，星光熠熠：阵容丝毫不弱于曼联，门将是托尔多，后卫核心有阿达尼、帕达利诺，中场有鲁伊科斯塔领衔，前锋则有巴蒂斯图塔、米贾托维奇、基耶萨和巴尔博。
佛罗伦萨队一开场就开始抢攻，这让比赛变得十分精彩，也让两队之间的对抗十分紧张，比赛速率很高，节奏很快。
刚刚开场没多久鲁伊科斯塔就得到单刀杀入禁区的机会，只是他的射门被博斯尼奇倒地扑出。
随后曼联同样还以颜色，科尔同样得到突入禁区的机会，他在小禁区角外的射门也是仅仅被托尔多扑出，约克在门前没有抢到补射的点！
比赛逐渐白热化，曼联逐渐在控球上占据优势，而佛罗伦萨加强中场逼抢，与曼联展开了绞杀战。
双方都一样重视中场争夺，也让比赛变得更为激烈和火爆。力争以攻对攻的佛罗伦萨和一心要反客为主的曼联你来我往，攻势不断，让这一场比赛变得节奏飞快，精彩场面不断。
可以说两队联袂贡献了一场十分精彩的表演。比赛进行到第8分钟时，斯科尔斯在禁区前沿接约克传球后射门，可惜将球射偏。到了第18分钟，鲁伊-科斯塔的低射被博斯尼奇扑住。
上半场24分钟时鲁伊-科斯塔传中，被乔斯特在中后场断球成功。曼联本应该由守转攻，但下一刻乔斯特却鬼使神差地把球回传门将，并且没有踢出足够的力度，也没注意到对手就像狐狸一样窥伺在侧。结果这个回传球被巴蒂机敏地断下，轻松面对博斯尼奇一脚劲射，把球打进死角——曼联0比1落后。“乔斯特乌龙助攻！”现在的解说一脸难以接受的样子，但实际上他们更多的是幸灾乐祸。
落后的曼联加强了攻势，很快就获得很好的扳平机会，可惜斯科尔斯的凌空抽射却被神勇的托尔多扑了出来。第41分钟斯科尔斯被佛罗伦萨后卫推倒，曼联获得在禁区外右侧的任意球。
贝克汉姆主罚出一记标准的圆月弯刀，但他的罚球却被托尔多堪堪扑到，尽管皮球还打在佛罗伦萨球员的身上反弹，最后却砸在了横梁上，曼联错失了最好的扳平机会。
下半场的第51分钟，托尔多大脚开出球到曼联后场之后，博格轻松得到控球，但在对手紧逼的情况下却乱了分寸，他又一次和乔斯特一样选择了错误的回传。
结果这个球在角旗附近被巴蒂断下了，巴蒂带球杀入禁区，下底传中后接应的球员巴尔博轻松打入，2比0——紫百合领先卫冕冠军。
尽管弗格森放手一搏，连续派上了谢林汉姆和索尔斯科亚加强进攻，但曼联的猛烈攻势并没有收效，一次次的狂轰滥炸始终没有获得进球。最终佛罗伦萨队锁定了2比0的胜利。
曼联队上次在冠军杯中输两球还是1994年11月客场１比３负于哥德堡队！
赛后曼联队引来了一片批评和讽刺。面对种种责难，乔斯特在赛后把责任承担在自己身上说，“我不指望获得谅解，这种事（乌龙回传）确实就像狗屎一样臭，我知道球迷们很愤怒——我在后花园踢球时犯这种错误都会不高兴，更不用说这种比赛。”
乔斯特愿意承担失败的责任，“在佛罗伦萨发生的一切我不再解释，那是我的主要责任。但我想