回到联赛之后曼联迎来南安普顿的挑战。连续作战的辛劳让体力成为了这场比赛里曼联球员的负担，缺少了乔斯特的中场也无力帮助防线。
曼联又一次在主场先丢球，对手的小个球员极其灵活地在禁区线上戏弄了斯塔姆，他过掉了曼联中后卫之后直接命射破门。
随后曼联振作精神，谢林汉姆和约克连扳两球反超。
下半场风云突变，南安普顿的7号球员在远离大门40码外远射，本来毫无威胁的射门居然被全场表现奇差无比的泰比漏过，皮球穿过泰比的裤裆滑入大门！
2比2——弗格森和所有人都目瞪口呆，不敢相信泰比会出现这么低级的失误。这是业余门将才有的失误。
受到意外打击的曼联球员鼓起余勇，通过默契的门前配合再由约克打进一球，将比分第二次反超为3比2。
但随后曼联的后防线再度出错，西尔维斯特后场带球被断，脆弱的防线一下子被打爆，结果被对手断球之后直接传中，接应的南安普顿前锋轻松打入，将比分最后追平。
来不及休整，也来不及总结原因，弗格森的球队就迎来了欧冠小组最强对手马赛队。
1999年9月29日，曼联在全场接近54000名球迷的助威声中展开攻势。但红魔还来不及展现强大，就被对手兜头一记闷棍——曼联防线再一次犯下严重错误，中后卫博格在后场控球时被对手抢断，然后曼联全队就只能眼睁睁地看着对手一路杀入腹地，最后轻松起脚破门。
落后的曼联大举反攻。下半场曼联埃尔文在右路赢得任意球，贝克汉姆的罚球超远距离之外依然找到禁区后点，斯塔姆头球摆渡，科尔在小禁区线凌空跳起，倒挂金钩，将球打入对手大门——1比1，曼联艰难扳平比分。
很快曼联重新发动攻势，斯科尔斯带球杀入禁区，在对手围抢和犯规之中跌跌撞撞地把球扫入马赛的大门。2比1——曼联最终反超取胜！
回到英超之后，曼联在1999年10月3日赴客场挑战切尔西。赛前弗格森还与对手的老板贝茨谈笑风生，他可真没想到一场曼联历史上罕见的大败即将上演。
这场对阵切尔西的客场比赛，对于曼联的防守来说是灾难性的。
惨败如此痛苦，以致于参加比赛的很多曼联球员在很久之后都不愿意提起，有些人的命运则就此改变。
曼联的首发受到了伤病的严重影响，弗格森依然信任泰比、西尔维斯特和博格，中场缺少了乔斯特之后弗格森派出了一个奇怪的组合：菲尔-内维尔被他放在了中场，另外三人是斯科尔斯、巴特和贝克汉姆，曼联完全没有了左翼。前锋依然是黑风双煞。
切尔西蓄势已久，尽遣主力出战。比赛从第1分钟便进入高潮，切尔西队的彼德雷斯库右路传中，泰比犹犹豫豫地出击，失去了最好的拦截机会。
波耶特抢点头球攻门成功，这一个闪电进球也帮助切尔西打开大胜之门。
第16分钟，切尔西几乎一模一样的攻势，费雷尔右路起球右路传中，这一次泰比不敢出击，但萨顿的头球还是攻破了他的防守——他缓慢的反应和起跳看上去就像笑话，切尔西扩大领先优势到两球。
第23分钟巴特被对手的“坏小子”怀斯侵犯，冲动之下报复对手被裁判直接红牌。下半场曼联少打一人，乔斯特无法上场，中路的对抗更是薄弱。
很快切尔西再掀攻势，勒伯夫禁区内劲射被泰比堪堪扑出，但速度更快的波耶特门前补射成功。
曼联防线的灾难在博格乌龙进球的那一刻达到了顶峰。
而到81分钟时勒索左路传球，替补上场的莫里斯大力抽射，球从泰比的裆下穿过入网，5比0。
那一刻，红魔上下哑然无声。客场0比5被切尔西队凌辱，这是曼联队3年来输得最惨的一次。红魔自从去年圣诞节以来的不败纪录也同时作古。
失利带来的另外一个灾难是曼联丢掉了榜首位置，利兹联队取胜后坐上了头把交椅。
打击连续不断，随后进行的联赛杯第三轮比赛里曼联被维拉击败，再吞苦果。
弗格森把主要精力放在了欧洲冠军杯和英超联赛，并没有太过于看重联赛杯。
曼联排出了一套以替补队员和三线队员为主的阵容，结果被强阵出击的阿斯顿维拉队打了个灰头土脸。第18分钟约奇姆为维拉队首开记录，伊恩-泰勒利用角球机会将比分扩大，终场前斯通再进一球。
曼联队就此被淘汰，本赛季国内杯赛的参赛纪录就是这唯一一场。
输球不算灾难，连续大比分输球也没什么。更加让弗格森忧虑的是门将这个位置——舒梅切尔之后，曼联的这个位置变成了木桶最短的一块木板。
曼联的两连败并没有太影响到弗格森，他现在已经不会因为一时的挫折而惊慌失措或者暴跳如雷。输给维拉之后他甚至给球队放了假。
消除球迷疑虑？
最好的办法自然是一场大胜。
回到联赛之后曼联坐镇主场迎战沃特福德队。红魔4比1血洗了这一支英超弱旅。约克禁区内接应巴特的右路传中，打进了一记漂亮的凌空倒勾；然后是科尔在几乎同样的位斯传中，门前抢点头球破门，2比0。
很快，曼联的边路战术再现威力，吉格斯中场长传找到右路的贝克汉姆，贝克汉姆带球直杀入禁区被推倒，点球！老将埃尔文轻松罚入。
到了下半场，曼联再次施展边路进