对德普而言，艾德-伍德不是一个容易准备的角se——除了伍德自己参演的《忽男忽女》以及一些罕见的无声电影片断之外，可借鉴的影像资源少之又少。这是德普第一次完全凭自己的直觉揣摩角se，为了让伍德魂魄附体，德普每天都穿着女人的内衣和针织短袖上衣，旁若无人地在片场里跑来跑去。尽管在德普之前，《窈窕奶爸》里的罗宾-威廉斯，《窈窕淑男》里的达斯汀-霍夫曼都曾异装出镜过，但那两位拍电影时都已人到中年，不会太在意穿着女xing服装会给自己带来麻烦，而帅气逼人的德普却不得不担心，自己的怪异扮相很可能会让粉丝失望透顶：“当我穿这毛绒绒的针织上衣第一次照镜子时，我以为自己是地球上最丑的女人。我是说，穿那些衣服使我看起来格外臃肿，粗壮的胳膊，结实的小tui……天，只有蒂姆-bo顿不嫌我恶心。”好在伍德的第二任妻子凯西来片场探班时，总算让心怀忐忑的德普信心大增，凯西深情地说：“哦宝贝儿，你就是我的伍德”
《艾德-伍德》1994年10月在美国上映，由于影片采用黑白胶片拍摄，因此间接导致了票房的惨败，1800万美元投资最终仅有560万进帐。然而，触目惊心的票房成绩却与极高的口碑形成了巨大反差：《娱乐周刊》盛赞“德普能用英雄般的微笑面对一切羞辱”；《帝国》认为“德普已经让艾德-伍德还魂。”本片也使德普第三次入围金球奖最佳男主角。可惜对德普而言，《艾德-伍德》终究没有助其跨入表演生涯的最高峰，因为本片的男配角——扮演三十年代恐怖片巨星贝拉-路高西德的马丁-兰道，以更夺目的表演压制住了德普的光芒，一举囊括当年包括奥斯卡在内的12项最佳男配角奖。时年64岁的兰道在《艾德-伍德》的奥斯卡庆功宴上，对失意的德普只说了一句话：“我熬了40年才等到它（奥斯卡），这证明我并不是一个天才，而你却用不着等这么久”德普日后感慨：“我与兰道先生之间的忘年交，简直就是艾德-伍德和贝拉-路高西德翻版。”
《艾德-伍德》之后，德普拥有了更多女影mi的支持，频频当选“全球最美丽的50人”和“最arco，1995）中的情圣唐璜。唐璜，这个西班牙传说中的人物，以英俊潇洒，fēng_liú倜傥而著称，据说曾使1500个女人为之倾倒。因此，当杰里米-莱文宣布要为《天生爱情狂》选择男主角时，外界一致认为，除了德普，几乎没有谁能让上千个女人以身相许，《帝国》评价道：“德普的电眼电死了一群女人，还用不着偿命。”
为了剧情需要，导演费尽周折挑选了上百美女，这对每个凡夫俗子来说是何等美差，德普自然心hua怒放。不过，真正让德普毫不犹豫接演这部电影的原因，却是因为一个振聋发聩的名字——马龙-白兰度。白兰度是德普最崇拜的演员：“当我还是个追星族的时候，我曾从白兰度的住所前经过，他居然看到了我，他的目光让我突然放松了下来，‘你好’，他很随意的一句问候让我开心了好几天，他就是我接拍《天生爱情狂》最充分的理由。”尽管当年的白兰度垂垂老矣，但德普与白兰度相遇后便感慨相见恨晚，他们有着共同的特点，都曾年少轻狂，都对商业电影嗤之以鼻，都有着卓越的表演天分，他认为白兰度是一个能够了解他的人：“当我俩在一起的时候，从不谈工作，欣赏我的所作所为，因为我跟他一样，有着一股令人讨厌的‘野蛮人的气质’。”,
《天生爱情狂》将德普的俊秀之美淋漓尽致地展示了出来，影片上映后受到舆论称赞。英国《卫报》称“德普的表演没有丝毫的做作，也没有淹没于女se之中”，但也有评论对德普的选片口味提出质疑：“德普的怪异角se难免让人产生厌倦，对好莱坞来说，德普是棵被闲置了的摇钱树。”德普却依旧坚持自己的观点：“我从来不想成为一个帮别人赚钱的机器，我只为了在演技上有好的发挥，为了钞票演一些乏味角se，这条路极容易走，但你知道这将毫无意义。”为了证明这一点，德普甚至紧接着签下了风格更为怪诞的《离魂异客》（deadman，1995），导演则是素来剑走偏峰的独立电影先锋吉姆-贾木许。
1995年5月，入围戛纳电影节竞赛单元的《离魂异客》，虽与金棕榈擦肩而过，却在当地影评界引起强烈反响，在这部探索死亡深层涵义的黑白片中，德普扮演的青年威廉-布莱克来到西部，经历了与灵魂双重痛苦的旅程。德普之前从未与贾木许有过接触，但这两个独具个xing的男人注定会走到一起——贾木许和蒂姆-bo顿一样，作品充满了天马行空的想象力，拥有高浓度的解析xing，更重要的是，贾木许同样抗拒着好莱坞的商业机制。当德普走进《离魂异客》的片场时，不禁怀念起薇诺娜-赖德，因为赖德曾出演过贾木许的《地球之夜》，正是这部电影让赖德开始向成角se转变，也是德普最喜欢的影片之一。
贾木许拍完《离魂异客》时说：“德普与赖德在xing格上非常搭调，他们的领悟能力也超过了许多同龄演员，可能上帝不想让一件事情太过完美，好在他们在我影片里的表现都