就在朝定出乎北条幻庵的意料下，使得葛西城的百姓大量迁徙到了‘新居’河越城的城下町内，让河越城得到了充分的发展。使得河越城的人口总数达到了四万！特别是劳力的增多后，朝定开始亲自上阵开始主持了对河越城的改建。
朝定征发了大量的当地百姓，把河越城城池的外围开始扩建。把原有的板屏更换成了土屏后防御力大大增加了。朝定还继续构建了二之丸，并且在内建造了一个空的马场和五个马厩，用于安置马匹。
当然，自家的主公都亲自指挥扩建城池了手底下的家臣们怎么能不来呢？
上杉朝成、太田资显、难波田宪重、藤田康邦、宫城政业等人就纷纷赶来帮忙，还带着一千的足轻前来帮忙。
到了1539年的二月，也就是天文八年。朝定终于完成了初步对河越城的改建。虽然，河越城就算再改都不能从平城改造成山城，但是朝定把河越城城池附近一圈都挖好了两间深的沟堀，并且还把本丸的小馆扩建成了御殿。
就这样，朝定把原先太田道灌建的河越城给上上下下全都翻新一下和扩大一些后，他认为就算是北条家大军袭来也能守住三四个月。
就在朝定刚刚完成修建没几天，上杉宪政出阵了，而且还拉着古河公方的足利晴氏、沼田显泰、佐野秀刚等大小名、国人众豪族等七万军势朝着八王子城进军了！
朝定得到消息后也是无可奈何了，他要打就只好跟着但是还得要保存自己的实力才行。不过还好，上杉宪政知道扇谷上杉家目前的实力不足，就没有多要求扇谷上杉家要出兵多少，只要朝定意思一下亲自带兵过去回合就行了。然后，朝定就把守城的任务交给了上杉朝成和难波田宪重等人，自己就带着扇谷上杉家战斗力最强的部队‘河越骑士团’的四百骑兵前去。
天文八年，三月上旬。上杉宪政把本阵设在了八王子城北部不远处的泷山城内；足利晴氏在津久井城设本阵；佐野秀刚的本阵在小泽城内；上杉朝定、沼田显泰的本阵跟随上杉宪政一起在泷山城内。
八王子城内的守城武将是北条家的黄备大将北条纲成，就连城内军势尚有两千。上杉宪政一来就只是单单的包围城池，并没有攻城。
此刻，泷山城本丸评定间内。
“诸位，小田原的败仗已经近在眼前了，我等不用太着急，就这样下去等待城内的军粮耗尽，这样也能让八王子城落城。”上杉宪政把家臣们集中在评定间开始了评定会。
“不错，臣以为八王子城内的城兵已经开始挨饿了。”妻鹿田新介看准时机迎合上杉宪政的主意。
“但是，本家要是在这个时候攻城的话，北条家的援军也没有任何的办法。说不定还会向本家投降。”长野业正坐在上杉宪政左侧首席的位置上终于说出了自己的想法，“现在本家尚且不知北条家有什么方法应对，只能乘早击溃他们，晚了就会多生变故了。”
“长野，你为何如此的恐惧？”上杉宪政在绝对优势的情况下听到了长野业正‘速战速决’的提议顿时感觉有些不爽，“敌军援军八千，城内尚有两千，而我们有近八万的大军！八万！”
“主公！今川家已经和北条家议和了。现在和北条家为敌的就只有上杉家了！”长野业正不禁在想，为什么如此不听‘忠言’的主公自己竟然会效忠他那么长时间。
“是伊势！不是北条！”上杉宪政一看到牛角尖就钻，在这个时候非要和长野业正纠结是‘伊势’还是北条。
“主公，管领殿是不是太那个了，打完仗在纠结这个也不迟啊。”与朝定一起来的太田资正不禁要吐槽了，这上杉宪政是不是脑子坏掉了？
“让他去，我们目前就这样看着就行了。”朝定也不想现在就惹祸上身，还不如静静的看着他们争。
武田家为了帮助自己的盟友北条家，就在这个时候还专门出兵把北信浓臣服于山内上杉家的海口城、小诸城、志贺城相继攻下。志贺城城主笠原清繁在本丸切腹。大井家直接臣服于武田家，山内上杉家在北信浓的势力被全部消灭了。
北条氏康带着八千的援军在津久井城南部的丹泽山上望着数量众多的关东联合军后还真不敢轻举妄动。他只好用武田家派来的山本勘助，让他潜入上杉家本阵去和北条家的细作——本间江州联系。
“禀报！武田家在五天前把北信浓的海口城、志贺城、小诸城、三岳城等相继夺取！志贺城城主笠原清繁大人在本丸切腹！”就在上杉宪政说着北条家的历史时，使番带来的这个消息无疑是给了上杉宪政一记响亮的耳光，并且把他给拍醒了。
“可恶的武田家！”上杉宪政脸上的青筋都起来了。
“主公，武田晴信这是围魏救赵，本家是时候攻城了！”长野业正是个明白人，他清楚武田晴信不敢越过北信浓打上野。
“主公，武田家还没有统一信浓，还有村上家在，本家还是可以继续围城的。”仓贺野直之摸了摸胡须后想了想北信浓不是还有一个守护代村上义清吗？他肯定不会轻易的投降武田家的。
“够了！等到八王子城落城后我要一举攻灭小田原城的伊势，然后就是武田家！”上杉宪政一拳捶在了榻榻米上。
很快，评定间的军议结束了，各个大名、豪族、国人众都回到了自己的本阵里。
上杉宪政在包围了一个月后的八王