临行前，糜竺突然提出一个要求，让他的兄弟糜芳、儿子糜威和妹妹糜贞带着三千家兵跟随张辽，如果可以的话，希望张辽能让他的儿子进入河东书院，拜个名师，至于他自己，要留在徐州与陶谦一并守城。
张辽虽然对糜芳不太看待，说他贪生怕死吧，他在刘备最落魄的时候紧紧跟随，说他忠心义气吧，完全沾不上边，毕竟此人在最关键的时候背叛了蜀国，导致关羽和荆州覆灭，绝了蜀国争夺天下的可能，也导致兄长糜竺郁郁而死。
虽然根由很可能是关羽责骂糜芳在先，但糜芳坐镇后方重地，在前方战事最关键的时候连军资也打理不好，烧毁了军资，这本来就是大罪，关羽作为最高军事统帅责备他是很正常的事情，换作张辽怕是直接要砍人了，因为那一战是关乎蜀国命运的大战，前方关羽打得很辛苦，你却在后方出漏子，就是国舅爷也要骂你。
当然，糜芳投降孙吴，也不一定是因为关羽的责骂，或许是被傅士仁影响，或许是因为妹妹糜贞而不满，毕竟刘备抛妻弃子是常事，难免令妻族寒心。
不过对于糜竺的托付张辽并没有拒绝，他不是关羽，不怕糜芳生二心，也未必有机会，只是看到糜竺提到糜贞时欲言又止的神情，他心中不由涌起一个古怪的念头，这个君子该不是像历史上那样把自己当作刘备一样投资吧。
正要起行之时，几匹战马追来，却是刘备、关羽和张飞。
刘备说了自己要留在徐州的打算，关羽沉默不语，眼有歉疚，张飞大骂田楷落井下石。
张辽虽然心中很是惋惜，但刘备既然已经做出选择，他便没有多说什么，只是交待了一些事，让刘备小心防范曹操，还有曹豹。
事实上他与关羽和张飞的关系不错，但与刘备的关系一直很微妙，刘备是不甘人下之人，喜怒不形于色，自己目前的地位和实力似乎还不能让他臣服。应该说这本就是一个不能轻易压服的枭雄，设身处地，如果换作自己，也绝不会轻易臣服他人。