秀吉想了想秀家的建议，扭头问道：“派谁去合适？要不让人去大坂把官兵卫叫过来？”
秀家听到秀吉要把官兵卫派给秀贞出言阻止道“黑田大人并不合适！”
秀家解释道：“一来世人都知他是您的家臣，将他派到德川去，意图太过明显，恐怕引起反弹。二来，分化德川家臣的工作部署一朝一夕可以结束的，父亲大人难道不需要黑田大人帮你平定九州了吗？”
秀吉也觉得秀家所言有理，但是心中是在拿不出合适的人选，于是再次向秀家询问道：“那派谁去呢？”
秀家：“父亲觉得，那个随队前往高野山的安房守怎么样？”
其实这个人选早就在秀家心中议定，最初的想法就是将真田家转为秀贞的家臣，但是却被秀吉否定。
现如今正是用人之际，秀家只能旧事重提向秀家在此提议此事“安房守的能耐父亲大人您是知道的，那可是最善于在大名间游走的家伙，更是将德川殿下耍的团团转，有他去教导于义松，想来能很快掌握德川领的情况啊！”
谁知秀吉听闻秀家的建议后，再次摇头拒绝道“此事不行，真田是我赐给德川的家臣，万一德川殿安然无恙，我们将真田家领划拨给秀贞的举动恐怕会激怒于他使得他倒向北条。”
“那么真田家不动，让安房守只身前去如何？”秀家再次提议道“既然德川殿让安房守出家静休目的是为了让其离开真田领，那么我们将其安排在小笠原领内交由于义松看管对于德川殿来说不也一样吗？
在哪里出家不是出家呢？照我看，索性就在越前找间寺庙让其出家，然后以僧傅役的身份在于义松身边教导如何？”
“以僧傅役的身份吗？”秀吉品了品其中的风险与利益后便赞同了秀家的想法，对着身边的石田三成说道“你去请安房守和于义丸过来，就说我有事相商。”