胡雪岩荒淫而奢靡的生活习性，与他最终的失败有着密切的关系。
古语有云：福兮祸之所伏，胡雪岩在商场驰骋多年，靠官府后台，一步步走向事业的顶峰，风光无限，但其最终的失败，却也是由官场后台的坍倒和官场的倾轧所致。胡雪岩虽为商人，但他的发迹以及鼎盛与政界要人的庇护有着密不可分的关系。胡雪岩紧紧把握住了大树底下好乘凉的精髓，他先借助王有龄开钱庄，又以左宗棠为靠山创办胡庆余堂，为西征筹借洋款，恢复因战事而终止的牛车，为百姓、为国家做出了一定的贡献，从而一步步走向事业的巅峰。作为一名商人，他被御赐二品顶戴，被赏黄马褂，这在中国历史上是罕见的。
但就是这样一位己名利双收、事业有成的人，却在几天之内垮掉了，他的事业也随之走到了尽头。胡雪岩生意的失败是由于他野心过大，急于扩充，出现决策性失误，试图垄断江浙生丝生意出口从而激怒洋商，生丝销不动使钱庄因缺乏流动资金而被挤兑，致使其经营的生丝铺、公济典当、胡庆余堂等纷纷关闭。但导致胡生意失败的另一重要的原因是政治敌人的打击。
胡雪岩虽聪明一世，与官场人物交往甚密，但最却因为不谙官理、刚愎自用、不懂变通而成为左宗棠与李鸿章政治、斗争的牺牲品，成为李鸿章排左先排胡，倒左先倒胡策略的牺牲者，实在令人为之扼腕叹惜。导致胡雪岩资金链断裂的，还有号称“洞庭山帮”的席正甫。此人是清朝金融买办的缔造者，他为汇丰银行工作。胡雪岩陷入的是国外金融资本势力和国内金融买办势力的内外夹击，其失败在战略上早已无可挽回。
当然，对胡雪岩的失败，各人有各人的理解，在唐昱看来，那自然便是成也官商，败也官商，红顶商人，不是那么好做的。
当时，他联合蚕农，收购蚕丝对抗洋人，结果被李鸿章暗算，2000万两的蚕丝输光了！收不到蚕丝，外商急得如热锅上的蚂蚁，此时居然有清朝的官员来告诉洋人，能帮助过英国政府解决蚕丝问题，迟早会让胡雪岩把丝便宜卖给英国商人，这才导致了胡雪岩最终没有成功，李鸿章和清政府可谓是居功至伟。
胡雪岩人生的最高峰，都是他的大靠山左宗棠带给他的，胡雪岩从最高峰的跌落，也是从左宗棠的败落开始的。左宗棠不垮，胡雪岩不会那么快出问题；左宗棠一跨，靠山没有了，胡雪岩孤立无助，问题就出现了。
左宗棠为什么会垮？就是因为他的一句话。左宗棠把新疆收回以后，对于清廷功劳是很大的，被封为侯，侯再往上去就是王，清朝规定汉人是不能封王的，所以身为汉人的左宗棠已经被封到顶了。左宗棠调回北京后，当上了军机大臣。东太后突然驾崩，李莲英去给每位要员分发丧礼要穿的麻衣。当送到左宗棠这里时，左宗棠问怎么回事。李莲英告诉他，东太后驾崩了。左宗棠怎么说？他说不应该啊，怎么会这样呢？然后他千不该万不该又说了一句：我昨天看到太后还是好好的！就是这句话，被李鸿章见缝插针地传给了西太后。左宗棠身为军机大臣，又在皇宫里面，讲这种话实在是太不合适了。东太后死了，你说不可能，这什么意思？西太后心里自然会想：你左宗棠认为是我把东太后害死了？于是，慈禧太后一怒之下，找了个理由就把左宗棠调离了北京。一个人因为自己的一句话而害死自己，自古以来，这样的教训实在不少。言多语失，无意的一句话，可能会招致意想不到的祸端。所以，说话一定要谨慎。李鸿章一直都想把左宗棠打垮，他的第一目标就是先打垮胡雪岩。
至于胡雪岩为何垮掉，也是多方面的影响，胡雪岩涉足很多行业，几乎什么行业都赚钱，钱庄很赚钱，茶也赚钱，这些以商业方式运转的行业盈利状况都很好。我们称胡雪岩为商圣也即因此——胡雪岩所有以商业方式运转的项目都盈利。但唯独蚕丝行业，是胡雪岩投入本钱最多，却没有按照商业规律操作的一项业务。用现在的话讲叫：没有在商言商。
自古以来，外国人就很喜欢我们中国的丝绸。鸦片战争以前，各国都是以相对公平的方式在中国进行蚕丝贸易，至今仍有丝绸之路的遗址在见证着那段光辉的历史；1840年以后，各个以文明著称的国度，用枪炮打开清朝的大门，把鸦片送进来之后，就开始为所欲为，大肆掠夺，想拿什么就拿什么。一开始是清朝的银子，后来就发现拿蚕丝回去更好，因为除了鸦片的黑心利润外，蚕丝运回欧洲的贸易利润也相当可观。按说这两头赚钱的生意已是无可挑剔，但是他们的**是无止境的。人一旦失去了制约，就会肆无忌惮。所以，外国的商人想到要垄断中国的蚕丝贸易，赚取更多的利润。在这种状况下，胡雪岩挺身而出说：这样不行！你们外国人欺负到我们头上了！于是，他联合蚕农，收购蚕丝。外国人四两银子买，胡雪岩出五两，号召大家不要把蚕丝卖给外国人。初期，外国人还可以忍受，因为胡雪岩的收购规模尚小，但随着他投入资金的增多，外国人甚至都买不到足够的丝，供他们国内的工厂开工。收不到蚕丝，外商急得如热锅上的蚂蚁，此时居然有清朝的官员来告诉洋人，能帮助过英国政府解决蚕丝问题，迟早会让胡雪岩把丝便宜卖给英国商人。
从表面上看，胡雪岩的失败