曼联战胜佛罗伦萨后，最后一轮曼联应付了事，客场默契地与瓦伦西亚0比0打平，最终排名小组第一出线。
曼联作为卫冕冠军，在欧冠的两轮小组赛都轻松地以第一的身份出线，也符合球迷和媒体的预测——毕竟很多球迷都认为曼联是夺冠的大热门。
弗格森展望未来的比赛也有点踌躇满志，他的球队在小组赛中表现得确实是游刃有余，轻松愉快。连续的6个对手几乎都没有给曼联造成麻烦。
欧冠小组赛曼联顺利地以第一的身份出线之后，1/4决赛的对手是皇家马德里队。
多年以后，曼联球迷都还记得皇马与曼联的这次交手。
比赛之前舆论大造声势，把两个球队的对话宣传成为了“冠军之战”——卫冕冠军曼联和上上届冠军皇马的交锋，简直就像是提前上演的决赛一般。
曼联阵容鼎盛，上个赛季夺冠的荣耀光环依然闪亮，球队里99黄金一代的星光熠熠。
而皇马则拥有着劳尔、莫里恩特斯、雷东多、麦克马纳曼、卡洛斯等著名球星，号召力同样是超级的。
不仅如此，皇马更是在全欧范围夺得欧冠最多的球队，号称世界足坛第一豪门，名气甚至比曼联还要大得多。
历史上曼联出征西班牙都没有取得什么佳绩，两个豪门球队此前也在冠军杯多次相遇。那些对话火星四溅，非常精彩。
1957年时皇家马德里队以总比分5比3淘汰了曼联，主场以3比1获胜；而曼联队在11年后得以复仇，在老特拉福德1比0取胜，在伯纳乌3比3战平对手后把皇家马德里队淘汰。
有趣的是胜者在当年都最终夺得了冠军杯，因此媒体们也将这一次比赛称为“决定本届欧冠冠军的比赛！”
双方的第一场比赛在皇马主场进行，赛前西班牙媒体采访了皇马的左后卫卡洛斯，巴西人面对“你如何防守贝克汉姆？”的问题不屑一顾，他说：“贝克汉姆速度很慢，技术很渣，防守他完全没有难度，相反，我会让他来看看应该怎么打边路进攻。毫无疑问，我要让贝克汉姆吃一点苦头！”
卡洛斯的言论让这场遭遇战火药味升级，而比赛就在球迷的期待中展开。
坐镇主场的皇马占据着优势，凭借主场之利打出了气势，创造了不少进攻机会，让曼联大门前险情横生，风声鹤唳。
一开场皇马的劳尔就晃过了斯塔姆闯入禁区，博格快速补位才将球拦截下来。
不久劳尔又和右路的萨尔加多默契互动，萨尔加多无人防守一路杀入禁区后小角度劲射，博斯尼奇迅速反应侧扑出端线，第8分钟皇马再掀攻势，麦克马纳曼在门前接萨维奥左路传中头球攻门，博斯尼奇再次将球托出。
6分钟后麦克马纳曼卷土重来门前18米处起脚射门，皮球滑门偏出。
好不容易顶住对手的连续攻势，曼联在15分钟以后才稳住阵脚，发动攻击。
第17分钟吉格斯准确地传球给禁区边的科尔，可惜科尔的射门没有找到准星，皮球高出横梁。
1分钟后曼联再次打出斯突破了两名后卫的堵截，轻松地将球传给科尔。
科尔闪过坎波直接射门，却被卡西利亚斯一抱入怀——当年的卡西利亚斯才18岁！
皇马很快还以颜色，第20分钟劳尔劲射，3分钟后莫伦特斯禁区内打门——两次攻势都被博斯尼奇神奇化解。
科尔在第25分钟获得曼联队最好机会，贝克汉姆开出右侧角球，斯塔姆头球摆渡到门前，科尔在门前竟然将球顶高！
逃过一劫的皇马继续向曼联施压，第31分钟卡洛斯20米外劲射高出横梁，2分钟后卡洛斯再次远射偏出门柱，随后劳尔又一次杀入曼联腹地射门——博斯尼奇一一化解，表现极为敏捷和镇定。
相反，科尔全场表现都像失掉魂了一般，他43分钟在禁区内又接贝克汉姆的右路传中，但近在咫尺的射门还是偏出了门柱。
随后，斯科尔斯大力射门被扑，约克在越位位置补射破门，入球被判无效。
下半时依然是皇马掌握局面，刚开场时就得到25米外的任意球机会，卡洛斯的射门打穿了曼联6名队员的人墙，但博斯尼奇还是神勇地倒地将球救出。
第51分钟斯科尔斯在20米外的射门打偏，第60分钟贝克汉姆的任意球也被拦截，曼联的进攻直到第75分钟才形成威胁，贝克汉姆传中，约克禁区内顶偏。
比赛结束前的阶段，皇马围攻曼联大门，麦克马纳曼在曼联的禁区内翻江倒海，创造了多次破门良机，可惜莫伦特斯和巴利奇都没能建功。比赛最后时刻麦克马纳曼与前锋莫伦特斯二过一配合突破了曼联防线，他已经直接面对曼联的大门！
只有博斯尼奇成为曼联最后的守护神，他及时出击，倒地封堵麦克马纳曼的射门，最终麦克马纳曼的射门打在了博斯尼奇的腿上。
全场比赛最终0比0结束，悬念将在下一场比赛破解。
正如西班牙媒体所说，“曼联幸运地拿到一场平局。”曼联从伯纳乌全身而退，但实际上这场比赛曼联的表现真不算好，给曼联球迷内心打上了不少阴影。
如果不是运气不佳，皇家马德里本来可以轻松取胜，甚至大比分的屠杀也不在话下。
尽管两队都拥有着不少巨星，但从比赛来看皇马的三条线表现都比曼联出色：前场劳尔和莫伦恩特斯的组合远比科尔和约克威胁大，而雷东多在中场大发光芒，他与乔斯特和