曼联在新赛季开始的第一个月就进入高速节奏，连场比赛的安排令人吃惊：在8月的一个月里就被足足安排了8场比赛——平均4天不到就要打一场。
不仅如此，比赛场地还超出了英格兰三岛的范围，曼联还需要在欧洲长途奔波跋涉，因为欧足联还安排了一场和拉齐奥的欧洲超级杯比赛。
没有谁会愿意刚刚开局就遭遇连场苦战，只有曼联这样彪悍的球队觉得无所谓。
在赛场之外，弗格森与曼联续签了三年合约。签约后的弗格森接受bbc记者采访时表示：“合约为期3年，这将是我执教生涯的结束。”
有记者问弗格森为什么不在夺取“三冠王”的辉煌顶峰时退休，而选择继续教练生涯时，弗格森说：“我觉得执教曼联是我的生活，我热爱曼联。
我想当我还热爱这个工作的时候，我应该继续执教。”
当然，没有人会想得到后来的故事——弗格森不是再执教曼联三年，而是再执教十三年！
更为吸引球迷关注的事情同样来自赛场之外，弗格森的自传《管理我的人生》开始在英格兰媒体上连载。
这一次的自传里他不断地爆出劲爆猛料，足以惊呆了足坛的“小伙伴”们。
不仅英格兰足球界涉及到的人们如临大敌，专门针对弗格森的爆料进行解释和还击，就连国外的俱乐部、球星经纪人、警察和英格兰足总都被惊动了。
与以前一样，英超联赛以慈善盾比赛开始。1999年8月1日，曼联和阿森纳在温布利大球场交锋。从比赛场面看两队都没有进入最佳状态，阿森纳队有许多主力缺阵，尤其是锋线和后卫线实力都受到影响，那个时候亨利还没有加盟，而阿内尔卡则因为要转会皇马也缺席比赛。
但枪手从法国拉练回来后显示了较好的状态，这比长途跋涉从澳洲、东亚一路商演和热身回来的曼联要好得多。
兵工厂里的维埃拉、卡努、帕洛尔和巴西后卫西尔维尼奥等队员都有不错的表现。
比赛以曼联占据优势开始，几乎没有任何新球员加盟，只是更换了主力门将的曼联明显比阿森纳更为整体和默契，尽管他们的速度和身体对抗没有办法占据优势。第37分钟，曼联队获得前场任意球。
定位球专家贝克汉姆当仁不让地在30余米外主罚，他现在已经是英格兰家喻户晓的大明星，他已经彻底摆脱了98呢世界杯的阴影，主裁判一声哨响，贝克汉姆助跑、摆腿、击球、皮球画出一道“贝试弯刀”击中门楣弹地后，被门前的约克头槌补射进网。
不过电视慢镜头显示球从横梁弹到地上时已经越过了球门线，这个入球应该记在了贝克汉姆帐下。
但主裁判在约克补射破门才鸣哨，最终将找一个进球算在了约克头上。约克幸运的攻入一球。
实际上这算是一个错判，尽管对比赛的结局影响不大。赛后弗格森和贝克汉姆也都对这个决定表示理解。贝克汉姆认为只要秋冬能赢球，进球算到谁的身上无所谓。
曼联领先之后攻势变少，比赛场面逐渐向对手倾斜。下半场阿森纳围住曼联进攻，第一次为曼联正式首发的博斯尼奇手忙脚乱，狼狈不堪。第67分钟，维埃拉制造了一个点球，尼日利亚前锋卡努主罚命中。
10分钟后又是卡努杀入曼联腹地吸引防守传球助攻，中场帕洛尔劲射破门——阿森纳2比1逆转比赛。
这是曼联队自去年12月负于米德尔斯堡队后首次吃败战，此前他们保持37场不败。
不森已经不大重视慈善盾的冠军奖杯，他并没有对比赛结果感到不开心，赛后接受采访时只是说，“我们并不认为球队的实力变差，一切都会回到正轨，我们会在联赛中展现我们真正的能力。”
连续第2年获得慈善盾冠军的荣誉让温格暂时从阿内尔卡的风波中脱身，不甘寂寞的他将言lùn_gōng击的矛头指向曼联。
温格说：“曼联并不是一支什么了不起的球队，我不相信曼联有什么过人之处，他们只有一个人数庞大的阵容而已。”
谈到对手上个赛季的三冠王，温格说，“曼联他们之所以成为三冠王，绝大的原因是来自于运气。在欧洲冠军杯他们遇到的四强和八强的对手都有多名主力缺阵，决赛就更是运气。不要忘记在足总杯的比赛中，我们在终场前射失了十二码，如果博格坎普那个点球罚入，就没有他们什么戏了。”
温格继续揶揄曼联道：“球迷更要知道的是曼联在球员交易上的大手笔花费，我们很不一样。曼联在上季花了二千九百万镑收购球员，结果只是在联赛以一分压倒我们，在足总杯中又只是小胜。他们也就那样而已。”
弗格森的回应很简单，“输了就输了，别那么多叽叽歪歪的。有本事赢了我再说！”
到了8月27日，曼联在另外一项冠军奖杯的争夺中失败，红魔在摩纳哥进行的欧洲超级杯比赛里0比1输给了意大利劲旅拉齐奥队。
不过，就像慈善盾一样，欧洲超级杯一向也不大受豪门俱乐部重视，输赢胜负都没有太大影响。在被问到超级杯的失利是否会影响到联赛冠军争夺和欧冠比赛时，弗格森说，“超级杯只是一场比赛，它已经结束了。我们的球队正在打好联赛的开局，而欧冠现在还没有开始。我对于最后的结果一直抱有很大的信心。”
输给阿森纳丢掉慈善盾冠军和输给拉齐奥丢掉超级杯对于弗格森来说