智觊先到金陵栖霞寺，后又来到江都城外禅众寺。其后的行踪文献记载不详，但可以确知，他仍不肯住进慧日道场。对于智觊的固执杨广似乎无可奈何，于是转而希望大师传授佛法。六月二十一日和六月二十五日，杨广两次修书向智觊问禅法，杨广自称“仰逮还旨，犹乘谦尊，循复久之，恍如自失，切以学贵承师，事推物论，历求法缘，厝心有在”。又说：“况居俗而俗兼善，当今数论法师无过此地，但恨不因禅发”。杨广执弟子礼甚恭虚心求教看来目的是想成为天台智觊传灯的上首弟子，为此他又“复使柳顾言稽首虔拜”。“智觊频辞不免，乃着净名经疏”。七月，智觊以所着《净名义疏?初卷》奉送杨广，杨广“跪承法宝，粗览纲宗”，但他进一步要智觊授禅传灯却遭到了断然拒绝。
开皇十六年（596年）三月二十日，智觊再次请求离开江都，他修书杨广曰：“天台既是寄终之地，所以恒思果遂，每嘱弟子，恐命不待期，一旦常身充禽鸟，焚烧余骨送往天台，愿得次生还栖山谷，修业成办乃可利人。”不日，智觊与杨广见面，当面告辞，“麾盖入谒，复许东归”。杨广企图利用智觊的政治图谋再一次落空了。
开皇十七年（597年）十月杨广又一次朝见父母后归藩，也许是杨坚问及智觊的动向并有所指示，杨广又“遣行参高孝信入山奉迎”，且似乎有不得违旨之命。智觊见杨广仍不放过自己，乃“散什物用施贫”，“又画作寺图以为样式，诫嘱僧众”。在预示了自己必死之后，大师启程。行至石门，乃云有疾，谓弟子智越等曰：“大王欲使吾来，吾不负言而来也，吾知命在此，故不须进前也，石城是天台西门，天佛是当来灵象处所，既好宜最后用心”。即口授遗书并亲写四十六字给晋王，其书略云：“莲花香炉、犀角如意，是王所施，今以仰别，愿德香远闻，长保如意”。封竟，索三衣钵，命净扫洒，以十二月二十四日未时安祥入灭，春秋六十，僧夏四十。
关于智觊的死，中外不少学者提出质疑，认为智觊不是正常病故，而是遭“**”而亡，因为杨广的历史臭名，迫害智觊的祸首自然算到了他头上，遂成为一桩千古疑案。杨广与智觊交往前后六年，二者的关系因种种因素的搀杂而显得十分复杂，我们有必要拨开迷雾指出二人交往的实质，并作出客观公正的评价。
智觊临死时给杨广长长的遗书，对自己一生弘法作了总结，其中提到的“六恨”被认为是他遭到**的主要证据。遗书开头即云：
贫道初遇胜缘，发心之始，上期无生法忍，下求六根清净，三业殷勤，一生望获。不谓宿罪殃深，致诸留难，内无实德，外招虚誉。学徒强集，檀越自来，既不能绝域远避，而复依违顺彼，自招恼乱，道德为亏，应得不得，忧悔何补。
智觊以沉痛的语气述说自己出家弘法只求六根清净，想不到无法切断尘世的烦恼，他想远避绝域远离政治而不可得，而不得不“依违顺彼”，他认为这是“上负三宝，下愧本心，此一恨也”。其第二恨为“再负先师百金之寄”。此外，他提到荆州法集被官司解散之事（五恨），和在江都被监视而无法传教之状（三恨），言辞暗含忧怨。大师又叹曰：“又作悬念，此处无缘，余方或有，先因荆潭之愿，愿报地恩，大王弘慈，霈然垂许。于湘潭功德，粗展微心，虽法缘者众，孰堪委业？初谓缘者不来，今则往求不得，推想既谬，此四恨也”。在智觊看来，大隋一统天下似乎没有他自由传教弘法之地。最后一恨他说：
既再游江都，圣心熏法，令着《净名疏》，不揆暗识，辙述偏怀。玄义始竟，麾盖入谒，复许东归。而吴会之僧，咸欣听学。山间虚乏，不可聚众。束法待出，访求法门，暮年衰弱，许当开化，今出期既断，法门亦绝。字里行间充满痛切激愤之情，表达了一位殉道者对于世道不公的最后抗诉。
然而，智觊大师的申诉并非指斥弟子杨广，杨广只是一个藩王，上有父皇和太子杨勇，不是杨广说了就算。而大一统的天下大势又要求意识形态的高度统一，统一政权要求有相应统一的宗教，建立为王朝所用的最高神学。杨坚在灭陈后不久就敦促智觊要“以同朕心”，和朝廷保持一致，智觊却非但不主动归依新朝，反而不愿“依违顺彼”，要“绝域远避”，“虽在人间，弗忘山野”，想自由地弘法传教，显然不容于当世，有悖于当时的政治情势。对于杨广来讲，他坐镇江都，受命统领旧陈之地，必然要做到江南的宗教思想与朝廷的一致，由于智智觊在江南宗教界的声望，杨广不仅要控制智觊，还想利用智觊的影响力，就像拉拢利用江南道教首领王远知一样。王远知束手就范，但智觊却凛然不附。智觊的孤傲不屈固然可贵，而杨广对桀骜不驯的大师却也自始至终没有粗暴简单地施之以迫害，而是颇有耐心地一次又一次地延屈，施之以惠，竭尽全力地拉拢，希望软化智觊，使智觊感恩就范。
智觊门人灌顶编纂的《国清百录》收录了杨广与智觊往来信件40多封，杨广每封信都必称弟子，言极谦恭，没有丝毫王者的口气相逼迫。智者大师对弟子杨广也始终是十分尊重的，临死之时，仍将其遗着《净名义疏》三十一卷交付给杨广，并嘱请杨广为南岳大师慧思作碑颂，又“乞废寺田为天台基业